2-amino-3,5-dibromo-N-cykloheksylo-N-metylobenzyloaminy chlorowodorek

Formuła

Chińska nazwa produktu: chlorowodorek bromheksyny

Chińskie aliasy: chlorowodorek bromheksyny; chlorowodorek bromheksyloaminy; chlorowodorek bromku benzylcykloheksyloaminy; 2-amino-3,5-dibromo-N-cykloheksylo-N-metylobenzyloaminy chlorowodorek; N- (2-amino-3,5-dibromobenzylo) -N-metylocykloheksyloamina chlorowodorek;

Nazwa produktu angielskiego: chlorowodorek bromheksyny

CAS#611-75-6

Wzór molekularny: C14H21BR2CLN2

Masa cząsteczkowa: 412.6

Wygląd i właściwości: biały stał

Numer rejestracji krajowej API: Y20170001511

Zastosowanie: stosowane do ostrego i przewlekłego zapalenia oskrzeli, astmy, oskrzeli i płuc. Jest to szczególnie odpowiednie dla osób, które mają trudności z kaszlą białą lepką plwociny i krytycznych sytuacji kryzysowych spowodowanych szeroką przeszkodą małego oskrzela przez plwocarkę.

2-amino-3,5-dibromo-N-cykloheksylo-N-metylobenzyloaminy chlorowodorek służy do leku oddechowego i kaszlu z lekiem flegmem.

2-amino-3,5-dibromo-N-cykloheksylo-N-metylobenzyloamina chlorowodorek: wielopasowy związek we współczesnej chemii

W dziedzinie syntetycznej chemii organicznej i badań farmaceutycznych 2-amino-3,5-dibromo-N-cykloheksylo-N-metylobenzyloamina chlorowodorek wyróżnia się jako strukturalnie skomplikowany i funkcjonalnie wszechstronny związek. Łącząc bromowany aromatyczny rdzeń ze zmodyfikowanym szkieletem cykloheksyloaminy, ta cząsteczka ta jest przykładem synergii strategii fluogenowania i funkcjonalizacji aminy. Jego unikalna architektura i właściwości fizykochemiczne zwiększyły zainteresowanie różnych dyscyplin naukowych, od odkrywania leków po materiały.

1. Wgląd strukturalny i znaczenie chemiczne

2-amino-3,5-dibromo-N-cykloheksylo-N-metylobenzyloaminy hydrochlorku charakteryzuje się rusztowaniem 2-aminobenzylowym zastąpionym atomami bromu w pozycji 3 i 5, powiązanych z N-cykloheksylo-N-mityloaminy. Sól chlorowodorkowa zwiększa jego rozpuszczalność i stabilność, dzięki czemu jest odpowiednia do zastosowań eksperymentalnych i przemysłowych. Kluczowe funkcje strukturalne obejmują:

Brominowany pierścień aromatyczny: atomy bromu wyciągające elektron zwiększają elektrofilowość, ułatwiając nukleofilowe reakcje podstawienia aromatycznego.

Funkcjonalność aminy trzeciorzędowej: grupa N-cykloheksylo-N-metylowa przyczynia się do objętości sterycznej i lipofilowości, wpływając na interakcje z celami biologicznymi.

Tworzenie soli: Protonacja grupy aminy poprawia właściwości krystaliczności i obsługi.

Masa cząsteczkowa tego związku (~ 480,3 g/mol) i obliczono LOGP (~ 3,5) sugerują zrównoważoną rozpuszczalność i przepuszczalność błony, krytyczne zarówno dla syntetycznych manipulacji, jak i badań bioaktywnych.

2. Syntetyczne ścieżki i optymalizacja

Synteza 2-amino-3,5-dibromo-N-cykloheksylo-N-metylobenzyloaminy chlorowodorek zwykle obejmuje sekwencyjne etapy fluorogenowania i alkilowania:

BROMINACJA pochodnych 2-aminobenzylowych: selektywna dibrominacja w pozycjach 3 i 5 przy użyciu odczynników takich jak N-bromosuccynimidu (NBS) w kontrolowanych warunkach.

Alkilowanie aminowe: reakcja bromowanego pośredniego z N-metylocykloheksyloaminą w obecności podstawy (np. K₂co₃) w celu utworzenia trzeciego połączenia aminy.

Tworzenie soli: Leczenie kwasem solnym w celu uzyskania soli chlorowodorkowej, a następnie rekrystalizacji w celu oczyszczenia.

Ostatnie postępy wykorzystują syntezę wspomaganą mikrofalami, aby skrócić czas reakcji i poprawić plony (do 72%). Ponadto zbadano metody katalityczne stosujące kompleksy palladowe lub miedziane w celu zwiększenia regioselektywności podczas brominacji.

3. Zastosowania farmakologiczne i biologiczne

2-amino-3,5-dibromo-N-cykloheksylo-N-metylobenzyloaminy chlorowodorek wykazał znaczny potencjał w badaniach biomedycznych:

Centralny układ nerwowy (CNS): Wstępne badania wskazują na umiarkowane powinowactwo do receptorów serotoniny (5-HT₂C), co sugeruje użyteczność w terapeutach zaburzeń nastroju.

Aktywność przeciwdrobnoustrojowa: atomy bromu nadają silną aktywność przeciwko opornemu na leki Staphylococcus aureus (MIC: 2–4 μg/ml) poprzez zaburzenie integralności błony bakteryjnej.

Hamowanie enzymów: Testy in vitro ujawniają hamujący wpływ na kinazę białkową C (PKC), pozycjonując ją jako kandydata do opracowywania leków przeciwnowotworowych.

Prepublika soli chlorowodorkowej zwiększa biodostępność, przy 85% stabilności w symulowanym płynie jelitowym w ciągu 12 godzin, co stanowi czynnik krytyczny do podawania doustnego.

4. Znaczenie nauki przemysłowej i materialnej

Poza farmakologią, 2-amino-3,5-dibromo-N-cykloheksylo-N-metylobenzyloamina chlorowodorek znajduje użyteczność w wyspecjalizowanych zastosowaniach:

Chemia koordynacji: działa jako ligand dla katalizatorów metali przejściowych w reakcjach międzyprzęsących, wykorzystując jego z niedoborem elektronów pierścień aromatyczny.

Dodatki polimerowe: włączone do polimerów-retardantów płomiennych z powodu właściwości radykalnej bromu.

Normy analityczne: stosowane jako związek odniesienia w spektrometrii mas i rozwoju metody HPLC.

5. Wyzwania i ograniczenia

Pomimo obietnicy powszechne przyjęcie 2-amino-3,5-dibromo-N-cykloheksyl-N-metylobenzyloaminy chlorowodorku naprzeka przeszkody:

Złożoność syntetyczna: wieloetapowe procesy syntezy i oczyszczania eskalają koszty produkcji.

Obawy środowiskowe: Związki bromowane podnoszą problemy z ekotoksycznością, wymagając surowych protokołów gospodarki odpadami.

Niestabilność metaboliczna: szybki klirens wątroby obserwowany w modelach przedklinicznych wymaga optymalizacji strukturalnej w celu przedłużonej skuteczności.

6. Przyszłe perspektywy i innowacje

Trwające badania mają na celu rozszerzenie użyteczności 2-amino-3,5-dibromo-N-cykloheksyl-N-metylobenzyloaminy o:

Projekt proleku: maskowanie grupy aminy w celu zwiększenia stabilności metabolicznej i celowania w tkankę.

Integracja nanokarniera: kapsułkowanie w nanocząstkach opartych na lipidach w celu poprawy dostarczania CNS.

Zrównoważona synteza: opracowanie metod brominacji elektrochemicznej w celu zmniejszenia odpadów halogenowych.

2-amino-3,5-dibromo-N-cykloheksylo-N-metylobenzyloamina chlorowodorek uosabia konwergencję syntetycznej pomysłowości i wielofunkcyjnego projektu. Jego bromowany układ aromatyczny, w połączeniu z dopasowanym rusztowaniem aminowym, oferuje wszechstronną platformę do odkrywania leków, katalizy i inżynierii materiałowej. Podczas gdy wyzwania w skalowalności i wpływu na środowisko utrzymują się, innowacje w metodologiach syntetycznych i modyfikacjach specyficznych dla aplikacji mają klucz do odblokowania pełnego potencjału. Jako interdyscyplinarne postępy badawcze, związek ten może odgrywać kluczową rolę w rozwiązywaniu złożonych wyzwań naukowych i przemysłowych.